Sylvester là một trong 12 môn đệ đầu tiên của Thánh Phanxicô Assisi, và là tu sĩ đầu tiên của nhánh anh em hèn mọn.
Là con cháu của một dòng dõi quý tộc, có lần Sylvester bán gạch và đá cho Thánh Phanxicô để ngài xây dựng lại ngôi thánh đường. Và sau đó không lâu, khi Sylvester trông thấy Thánh Phanxicô và Bernard ở Quintavalle phân phát tài sản của Bernard cho người nghèo, Sylvester than phiền rằng ông không được trả xứng đáng với số gạch mà ông đã bán, và ông đòi hỏi xin thêm.
Mặc dù Thánh Phanxicô biết ơn và trao thêm cho Sylvester một số tiền, nhưng không bao lâu ông tràn ngập mặc cảm tội lỗi vì số tiền ấy. Ông bán hết tất cả tài sản, bắt đầu cuộc đời sám hối và đi theo Thánh Phanxicô. Sylvester trở nên một người thánh thiện và siêng năng cầu nguyện, và là một người được Thánh Phanxicô quý mến – một bạn đồng hành, và là người mà có lần Thánh Phanxicô đã hỏi ý kiến. Chính Sylvester và Thánh Clara đã trả lời Thánh Phanxicô rằng ngài phải phục vụ Thiên Chúa bằng cách đi rao giảng hơn là tận hiến trong sự cầu nguyện.
Có lần trong thành phố kia là nơi cuộc nội chiến đang bùng nổ, Sylvester được Thánh Phanxicô ra lệnh đến xua đuổi ma quỷ. Ở cổng thành, Sylvester lớn tiếng kêu: “Nhân danh Thiên Chúa toàn năng và qua đức vâng lời tôi tớ Chúa là Phanxicô, tất cả ma quỷ phải ra khỏi đây”. Ma quỷ đã ra khỏi thành và sự bình an trở lại với thành phố.
Sau cái chết của Thánh Phanxicô, Sylvester đã sống thêm 14 năm nữa và ngài được chôn cất gần thánh nhân trong Thánh Ðường Thánh Phanxicô ở Assisi.