Ngày lễ thánh Valentine là Ngày Tình Nhân, như chúng ta thấy ngày nay, gồm các vết tích của cả truyền thống Kitô giáo và truyền thống La Mã. Do đó, thánh Valentine là ai và được kết hợp với nghi lễ cổ này thế nào? Ngày nay, Công giáo nhận thấy ít nhất có 3 vị thánh có tên là Valentine hoặc Valentinus, 3 vị này đều tử đạo.
Một truyền thuyết cho rằng thánh Valentine là một linh mục sống hồi thế kỷ III ở Rôma. Khi hoàng đế Claudius II nói rằng binh sĩ độc thân này phục vụ tốt hơn những người có vợ và có gia đình, hoàng đế đã ra lệnh cấm cử hành lễ cưới cho các thanh niên. Thánh Valentine nhận thấy luật này bất công nên phản đối Claudius và vẫn bí mật cử hành lễ cưới cho các thanh niên yêu nhau. Việc làm của Valentine bị lộ, Claudius ra lệnh giết Valentine.
Các truyền thuyết khác cho rằng có lẽ Valentine bị giết vì “tội” giúp những người Kitô giáo trốn khỏi các nhà tù độc ác của Rôma.
Theo một truyền thuyết, chính Valentine đã gởi tấm thiệp tình yêu đầu tiên. Khi bị tù, Valentine phải lòng một cô gái trẻ (có thể là con gái của viên cai ngục) thường xuyên đến thăm ông. Trước khi chết, Valentine đã viết một lá thư, viết rõ “Người gởi: Valentine”, cách nói mà ngày nay vẫn dùng. Mặc dù sự thật về Valentine vẫn chưa rõ, nhưng các chuyện kể chắc chắn nhấn mạnh sức thu hút của Valentine là cảm thông, anh dũng, và đặc biệt là rất lãng mạn. Không lạ gì vào thời Trung cổ, Valentine là một trong các vị thánh được sùng kính nhiều ở Anh quốc và Pháp quốc.
.Trong khi một số người tin rằng Ngày Tình Nhân được cử hành vào trung tuần tháng Hai để tưởng niệm ngày thánh Valentine qua đời – có thể từ khoảng năm 270, một số người khác lại tin rằng Kitô giáo có thể đã quyết định mừng lễ thánh Valentine vào giữa tháng Hai để cố gắng “Kitô hóa” lễ hội Lupercalia (*) của người ngoại giáo. Thời La Mã cổ đại, tháng Hai là tháng chính thức khởi đầu màu Xuân và được coi là thời gian thanh tẩy. Nhà cửa được dọn dẹp bằng cách quét sạch rồi rắc muối và bột mì mịn khắp trong nhà. Lễ hội Lupercalia bắt đầu từ ngày 15-2 (ides of February), đây là “lễ hội màu mỡ” (fertility festival, nghĩa là có khả năng sinh sản) dâng cúng thần Faunus (thần nông nghiệp La Mã), đồng thời tưởng nhớ hai người sáng lập là Romulus và Remus.
Bắt đầu lễ hội này, các thành viên Luperci (các tư tế La Mã) tụ họp tại một hang thánh (sacred cave), nơi có hai trẻ nhỏ Romulus và Remus được coi là được sói mẹ nuôi dưỡng. Lúc đó các tư tế hiến tế một con dê để cầu xin sự màu mỡ, và một con chó để cầu xin sự thanh tẩy.
Rồi các trẻ trai cắt da dê thành từng dải, nhúng các sợi da dê vào máu hiến tế và đem ra đường phố, rồi đập nhẹ các sợi da dê vào các phụ nữ và ruộng nương. Các phụ nữ La Mã không sợ mà lại thích thú được da dê chạm vào mình vì họ tin rằng các dải da dê có thể làm cho họ có khả năng sinh sản trong năm tới. Theo truyền thuyết, cuối ngày đó các cô gái trong thành phố sẽ đặt tên mình vào một cái bình lớn. Mỗi thanh niên độc thân sẽ chọn một tên trong chiếc bình đó và hai người sẽ cặp đôi với nhau. Việc cặp đôi này thường kết thúc bằng một đám cưới.
Giáo hoàng Gelasius tuyên bố ngày 14-2 là lễ thánh Valentine từ khoảng năm 498. Hệ thống “xổ số” của La Mã về việc cặp đôi lãng mạn được nghĩ là không bắt nguồn từ Kitô giáo và không đúng luật. Sau đó, vào thời Trung cổ, dân Pháp và Anh tin rằng ngày 14-2 là khởi đầu mùa chim chóc giao phối, ý tưởng này được thêm vào Ngày Tình Nhân để tăng thêm vẻ lãng mạn. Ngày nay, một bài thơ cổ của Charles, công tước vùng Orleans, làm tặng phu nhân khi ông ở trong nhà tù tại Tháp London sau khi bị bắt trong trận Agincourt. Lời chúc mừng, được viết năm 1415, là một phần trong bộ sưu tập bản thảo của Thư viện Anh quốc ở London. Vài năm sau, người ta cho rằng vua Henry V đã “đặt hàng” John Lydgate viết một lá thư ngắn gởi cho nàng Catherine ở Valois.
Ở Anh quốc, Ngày Tình Nhân bắt đầu được phổ biến rộng rãi vào khoảng thế kỷ XVII. Giữa thế kỷ XVIII, ngày này phổ biến trong giới bạn bè và những người yêu nhau ở các tầng lớp xã hội để trao tặng nhau những kỷ vật hoặc thư viết tay nhằm thể hiện tình cảm. Cuối thế kỷ XVIII, các thiệp in bắt đầu tahy thế thu viết tay vì kỹ thuật in ấn tân tiến. Tặng thiệp là cách thể hiện tình cảm dễ dàng hơn nói trực tiếp. Có lẽ người Mỹ đã bắt đầu tặng nhau những tấm thiệp Valentine tự làm từ đầu thập niên 1700. Vào thập niên 1840, Esther A. Howland bắt đầu sản xuất hàng loạt và bán những tấm thiệp Valentine ở Mỹ.
Theo Hiệp hội Thiệp, ước tính có tới 1 tỷ tấm thiệp Valentine được gởi tặng mỗi năm, làm cho Ngày Tình Nhân là ngày tặng thiệp nhiều thứ nhì trong năm, so với dịp Noel ước tính có tới 2,6 tỷ tấm thiệp được gởi đi. Xấp xỉ 85% thiệp Valentine được nữ giới mua tặng “chàng”.