Người ta nghĩ rằng Thánh Valentine đã từng là linh mục ở Rôma cũng như là một y sĩ. Vì không chịu từ bỏ đức tin, ngài được tử đạo vào ngày 14 tháng Hai. Chúng ta không biết gì nhiều về ngài, nhưng ngay vào khoảng năm 350, một nhà thờ đã được xây cất nơi ngài tử đạo.
Truyền thuyết nói rằng ngài là một linh mục thánh thiện đã cùng với Thánh Marius giúp đỡ các vị tử đạo trong thời Claudius II. Ngài bị bắt, và bị gửi cho tổng trấn Rôma xét xử. Sau khi dụ dỗ mọi cách nhưng đều vô hiệu, quan tổng trấn đã ra lệnh cho lính dùng gậy đánh đập ngài, sau đó đưa đi chém đầu vào ngày 14 tháng Hai, khoảng năm 269. Người ta nói rằng Ðức Giáo Hoàng Julius I đã cho xây một nhà thờ gần Ponte Mole để kính nhớ ngài.
Nhiều giả thuyết khác nhau về nguồn gốc việc cử hành ngày Valentine. Một số cho rằng người Rôma có một tập tục vào giữa tháng Hai, trong ngày ấy các con trai tô điểm tên các cô con gái để tỏ lòng tôn kính nữ thần dâm dục là Februata Juno.
Các tu sĩ thời ấy muốn dẹp bỏ tập tục này nên đã thay thế bằng tên các thánh tỉ như Thánh Valentine. Một số khác cho rằng thói quen gửi thiệp Valentine vào ngày 14 tháng Hai là vì người tin tin rằng các con chim bắt đầu sống thành cặp vào ngày này, là ngày Thánh Valentine bị chém đầu.
Dường như chắc chắn hơn cả là vào năm 1477, người Anh thường liên kết các đôi uyên ương với ngày lễ Thánh Valentine, vì vào ngày này, 14 tháng Hai, “mọi chim đực đi tìm chim mái .” Tục lệ này trở thành thói quen cho các đôi trai gái viết thư tình cho nhau vào ngày Valentine. Và ngày nay, các cánh thiệp, quà cáp và thư từ trao cho nhau là một phần của việc cử hành Ngày Valentine.